Si dedica alla pittura sin dall'adolescenza, ma la vocazione gli si rivela al tempo della grande esposizione degli impressionisti francesi  a Mosca nel 1895. Termina gli studi di diritto ed economia e, nel 1896, rinuncia alla cattedra per trasferirsi a Monaco, punto d'incontro delle avanguardie artistiche di quegli anni. Già in questo periodo, la sua attività è intensa: parallelamente egli elabora e  annota le proprie riflessioni teoriche sulla necessità di una rottura con i canoni estetici e interpretativi tradizionali. Nel 1901 fonda il gruppo Phalanx, che verrà sciolto tre anni più tardi. Sulla tela egli sintetizza il paesaggio e i temi del folclore slavo ricorrendo a un efficace equilibrio di masse di colore: Paesaggio con torre (coll. Nina Kandinskij, Parigi). Nel 1909 Kandinskij compie una scelta decisiva: egli infatti giunge a un'evocazione degli scenari naturali attraverso l'assemblaggio di segni rapidamente tracciati e solo apparentemente confusi. Questa nuova lucidità lo induce a dipingere la serie delle Improvvisazioni. Egli arriva così, nel 1910, al suo primo Acquerello astratto. Sempre in quell'anno Kandinskij scrive Lo spirituale nell'arte, testo teorico di grande ricchezza d'analisi che sovverte le tradizioni artistiche sino ad allora sopravvissute e che rimarrà la traccia sulla quale si muoverà tutta la sua ricerca pittorica. Kandinskij vi afferma  la  necessità «estetica» dell'emozione e la capacità, da parte dell'artista, di poterla provocare con un uso innovativo e diretto della forma e del colore. In questo processo l'oggetto ritratto ha un solo ruolo: quello di pretesto. Il suo concetto di «composizione» nasce dalla ricerca che egli ha condotto e che, pur riconoscendo quello che in lui è sedimentato dalla tradizione ottocentesca, arriva al suo superamento e all'astrazione. Fino al 1914 indaga con dinamismo e ricchezza il tema della non-oggettività. Lo si può notare in dipinti come L'arco nero (Museo nazionale d'arte moderna, Parigi) del 1912 e Improvvisazione 35 del 1914 (Kunstmuseum, Basilea). Legato da amicizia a Franz Marc, fonda con lui a Monaco, nel 1911, il gruppo del Blaue Reiter, del quale faranno parte P. Klee, A. Kublin e la cui attività continuerà sino allo scoppio della Grande guerra. In seguito alla rivoluzione d'Ottobre, Kandinskij, rientrato a Mosca, lavora per qualche tempo al commissariato popolare all'Istruzione pubblica e insegna all'università. Nel 1921, lascia improvvisamente la Russia. Diventa professore al Bauhaus di Weimar nel 1922, poi a Dessau e prende la cittadinanza tedesca nel 1928. La sua prima mostra a Parigi nel 1929 passa inosservata, così come la sua presenza in qualità di ospite d'onore nella sala surrealista dell'esposizione degli indipendenti nel 1933, anno in cui, dopo la chiusura del Bauhaus a opera dei nazisti, si stabilisce definitivamente in Francia ove otterrà la naturalizzazione nel 1939. Il periodo 1920-30 è stato contrassegnato nella sua opera dalla influenza diretta del «suprematismo» di Cazimir Malevic e anche dalla geometria costruttivista che permeava le ricerche del Bauhaus. Ne definirà la «grammatica applicativa», per ciò che riguarda la pittura, in un saggio del 1926, Punkt und Linie zu Flache (Punto. Linea. Superficie). Si tratta del tentativo di definire a priori la  qualità delle forme elementari e dei loro rapporti: così, la verticale simboleggerebbe sempre il calore, il blu sarebbe in diretta relazione con l'angolo ottuso e il cerchio. Secondo Kandinskij, tali interpretazioni non sono capziose:al Bauhaus, dedicava lunghe ore del suo insegnamento alla filosofia basandosi sull'insieme di tradizioni psicologiche e religiose che si estendevano sino all'Estremo oriente. A poco a poco, d'altronde, la tendenza al formalismo in architettura che prevaleva al Bauhaus si carica in Kandinskij di altri elementi: motivi ondeggianti che richiamano le arti ornamentali dell'islam e soprattutto della Mongolia, ma che rispondono ancor più a preoccupazioni cosmogoniche. Già, un Senza titolo del 1914, era stato ribattezzato il Diluvio (Stadtische Galleria, Monaco). Qui, gli elementi tradizionali (aria, acqua, fuoco), i misteri della germinazione e dell'uovo pronto a schiudersi sono evocati attraverso simboli riassuntivi. A volte, il loro brulicare invade tutta la tela sotto forma di virgole che richiamano germogli di querce o coriandoli  che sono altrettante stelle: Movimento 1 (coll. Nina Kandinskij, Parigi, 1935). L'ultima fase dell'opera di Kandinskij, inizia con il suo arrivo a Parigi. Alle ricerche talvolta problematiche dei periodi precedenti si sostituisce a poco a poco la conquista di una totale trasparenza: la superficie d'insieme del quadro è trattata come uno spazio arbitrariamente costruito, in cui un numero ridotto di segni elementari, ora geometrici, ora biologici, emettono radiazioni e instaurano relazioni enigmatiche attraverso la  parziale sovrapposizione dei contorni e delle loro sottili variazioni di colore. Queste ultime non cessano, d'altra parte, di obbedire a un sistema segreto di «corrispondenze» di cui Kandinskij ha svelato solo le basi nei suoi scritti, e la cui complessità richiama quella delle «scale» della musica dodecafonica. Queste forme a volte si inseriscono all'interno di una visione chimerica alla quale danno vita (Figura bianca, 1943, galleria Maeght, Parigi), a volte ondeggiano liberamente su una vasta distesa (Blu del cielo, 1940, coll. Nina Kandinskij, Parigi). In quest'opera, totalmente allusiva, si possono vedere (per usare il linguaggio dell'alchimia) la «purificazione» e la «sublimazione» delle precedenti tre grandi tendenze di Kandinskij: lirismo astratto del colore, significato ideale dato agli schemi geometrici, trasposizione della vita organica in ciò che possiede di meno palpabile. L'ultima opera compiuta, Slancio moderato (coll. Nina Kandinskij), del 1944, offre una sintesi delle sue tendenze, sintesi che si può apprezzare forse ancora meglio nelle pregevoli litografie che si moltiplicano dal 1937. Nei frammenti  autobiografici pubblicati nel 1913, con il titolo di Ruckblicke (Sguardi retrospettivi), egli racconta come, in gioventù, passeggiare con  una scatola di colori gli procurasse una esaltazione senza eguali. Successivamente insisterà ostinatamente sulla necessità per l'artista di sottomettersi solamente a ciò che egli chiama, in maniera decisiva, il modello interiore.  Pari giustificazione nei confronti della «figurazione» allora dominante, costituiva egualmente una presa di posizione nei riguardi della corrente astratta puramente geometrista: Kandinskij non ha mai temuto di fare appello ai propri sentimenti,  e anche ai sogni, nella genesi dei suoi quadri e nella scelta del loro titolo, così come di richiamarsi a dei «ricordi» assai bene identificati dallo storico in certi oggetti familiari che aveva portato dalla Russia e da cui non si separerà mai. Le variazioni dell'opera di Kandinskij nel corso del tempo sono quelle dell'esperienza di vita. È giunto a scrivere che «senza un rapporto organico con il cuore», la testa diventava «la fonte di tutti i pericoli e di tutte le corruzioni». La raffinatezza, il virtuosismo stesso di cui ha dato prova non sono in lui frutto di una tendenza all'estetismo, ma rispondono a una esigenza (che si è mantenuta fino agli ultimi anni, in cui la serenità dell'opera rimane il frutto di un accanito lavoro) testimoniata nei suoi scritti teorici, di non codificare, ma di esplicitare.